Damemagneten har vært gift to ganger tidligere. Første gang med Madonna (54) fra 1985 til 1989 og andre gang med Robin Wright (46) fra 1996 til 2010.
For tiden er han aktuell i stjernefilmen «Gangster Squad», som har premiere på norske kinoer rett etter nyttår, og i den forbindelse har han gitt et stort intervju til januarutgaven av magasinet Esquire.
Her forteller blant annet skuespilleren åpenhjertig om at han aldri har følt seg elsket.
- Det er ingen skam å si høyt at man ønsker å bli elsket av noen. Når jeg ser tilbake på mitt kjærlighetsliv, tror jeg ikke at jeg noensinne har følt det sånn.
VINN FLOTTE PREMIER - SE VÅR JULEKALENDER HER
Til tross for to skilsmisser og flere brudd bak seg, bærer ikke kjekkasen nag.
- Man går igjennom en sterk ydmykelsesprosess, i ordets rette forstand, og det kan få en til å føle seg bitter, hard og reservert - for meg var det derimot helt motsatt, påstår han.
Etter de to skilsmissene har Penn blitt koblet til celebriteter som Scarlett Johansson (28) og «Florence and the Machine»-vokalist Florence Welch (26).
LES OGSÅ: Sean Penn viste frem sin topptrente kropp